梁朝偉的演藝生涯極具香港代表性。

年少輟學，做過報童、勤雜等工作。在好友周星馳的介紹下考入香港無線訓練班。畢業于香港無線訓練班第11期。梁朝偉因出演84版《鹿鼎記》中韋小寶一角而出名，個人也是緋聞不斷。

偉爺初入行當結識了當時在一個節目組的曾華倩，倆人感情迅速升溫。這段感情可能是最懵懂，最純凈的，源于雙方好感的錯認，最終三合三分走到盡頭。

在偉爺情感糾葛中，白首劉嘉玲和紅顏張曼玉最具話題性。

偉爺和劉嘉玲是真愛的27年相濡以沫，跨越七年之癢。

倆人互相包容，互相體諒，性格互補。在這27年中二人各自不乏花邊緋聞，劉更是曾被綁架曝出私密照。偉爺的反應是一個真正男人的擔當。

當時，偉爺正在拍攝由王家衛指導的電影《阿飛正傳》。劉被綁架，當時拍戲場所在一個地下室沒有信號。消息是由張學友傳達的，偉爺立即停止拍攝并表示不再參與《阿飛正傳》的拍攝。

與張學友共同在街上尋找劉。并在之后的很長一段時間陪在留身邊，之后的爆照讓偉爺憤怒至極引起了香港娛樂圈的震動，劉也心灰意冷。

在之前的《金星秀》上說人生最艱難時候，梁朝偉給了她一座山的力量。那時候梁朝偉每天陪著她，甚至說要跟她一起隱退娛樂圈，她去哪里，他就去哪里。

兩人出席其他各種活動也是甜的飛起。

偉爺對于張曼玉更多的是一種回憶的心動，欣賞的喜愛吧。

《花樣年華》很多年之后，梁朝偉接受了一個專訪。主持人問：你最想讓人生中的哪段時光停留？梁朝偉沉思了很久，期間，主持人也從開放式提問換成選擇性提問：是以前現在還是會向往未來？梁朝偉還是沉默了一段時間，然后說了這么一句話：可能…三十八歲的那個時候吧，拍《花樣年華》的時候。

《花樣年華》拍攝歷時15個月，可能是張留在偉爺心中最深刻的記憶，這和27年的廝守不可一概而論。

這是梁朝偉心底的秘密，令人唏噓。